Skrrt skrrt sur un 10 cents

Closer Greg Isenberg, le perdre, puis pivoter big time đŸȘ™

C'est un aprÚs-midi d'été chaud au Lac-Beauport.

Les bourges pagaient, leurs enfants pataugent
 mais Joëlle et moi?

nuques‱penchĂ©es‱laptops‱ouverts‱pattes‱croisĂ©es


On est installĂ©s pour une session de prep SaaSpasse Conf. Shadow se prĂ©lasse pas loin. Comme pour l’hypothĂšque, sa contribution s’élĂšve Ă  0%.

On a verrouillĂ© pas mal notre roadmap : logistique, sponsors, panĂ©listes. Mais il manque quelque chose. La tĂȘte d'affiche. Un nom qui va faire dire aux douteurs :

Okay, I'm in.

Donald le douteur

On termine la session low sur le jus de cerveau. On se dit qu'on va identifier et inviter quelqu'un plus tard, quand on aura l'énergie pour.

Puis, en riant, Joëlle lance :

Hey, what if on invite Greg Isenberg ahah?

gremstormin’

On rit. Évidemment qu'on rit. Mr. Isenberg, c'est pas n'importe qui. Figure publique dans l'industrie SaaS, millions de followers, podcast et newsletter à succùs. Le gars reçoit probablement une tonne de cold outreach chaque semaine.

J'arrĂȘte de rire :

En fait... c'est un long shot, mais tout ce que ça coĂ»terait, c'est un petit peu de temps et d'effort. Pis j’ai peut-ĂȘtre un way in.

holdmybeerin’

JoĂ«lle repart dans son hood. Le soir mĂȘme, je suis tout seul Ă  la maison avec mon chien. Ma blonde est en vacances avec une amie.

Je me dis : f*ck it. Je vais cruncher une soirée de temps sur un petit projet de outreach pour essayer de connecter avec Greg.

Spoiler : ça a fonctionné.

Et trois semaines avant la conférence, tout a failli s'effondrer.

Dans cet éditorial :

  • Le outreach personnalisĂ© qui a battu des centaines de DMs

  • Passer proche de perdre 10K au Four Seasons et pivoter en 3 semaines

  • RĂ©seau, rĂ©silience, et ne jamais brĂ»ler de ponts

Allons-y.

Session stratĂ©gique estivale chez SaaSpasse. AKA Legless Jo — souvenir d’étĂ© mid-journĂ©e xo

Le outreach qui a fonctionné

Un courriel de baller > 1000 DMs

  1. La recherche : comprendre Greg avant de le contacter

PremiĂšre chose que je me suis dit : je ne connais pas Greg personnellement. Mais je connais son parcours.

Greg Isenberg : un gars de MontrĂ©al qui a bĂąti ses premiĂšres entreprises ici. Aujourd'hui, figure publique dans l'industrie SaaS—newsletter, podcast Ă  succĂšs, communautĂ©s privĂ©es
 le kit complet.

Le gars doit recevoir des centaines de cold emails et DMs par semaine. Comment tu te démarques dans ce bruit-là?

Tu fais tes devoirs.

J'ai demandé à ChatGPT de faire un Deep Research sur Greg Isenberg avec un focus sur sa relation à Montréal et son passé ici. En fouillant dans les sources, je suis tombé sur quelque chose de parfait : un vieux post Medium de 2013. Greg venait de vendre 5by à StumbleUpon et il disait adieu à la communauté tech de Montréal avant de partir pour San Francisco.

C'était bref, mais beau. Authentique. Un message à l'écosystÚme qu'il laissait derriÚre.

La ligne qui m'a frappé :

"Keep that joie de vivre. Think bigger. Raise more money. Find mentors. Be mentors. Invest in Montreal startups. [...] Throw more events (not just formal events, but dinners and drinks)."

Boom. Exactement ce que je fais avec SaaSpasse. Organiser des événements, bùtir une communauté, connecter des fondateurs.

Cette citation-lĂ  = mon way in.

  1. L'email : personnalisé, pas de template

J'ai crafté mon email avec cette citation en ouverture comme point d'ancrage. Pas dans une intro générique du genre "Hey, j'ai vu que tu as déjà vécu à Montréal."

Le message était clair :

Ton message de 2013, Greg? Je l'ai pris au sérieux. Je fais exactement ce que tu as dit de faire. Maintenant, je veux te ramener à Montréal pour clÎturer notre premiÚre conférence annuelle.

L'anatomie de l'email :

  • Sujet : Keynote invite: Return of the G? | SaaSpasse Conf MontrĂ©al | 10 Sep 2025
    Je ne sais pas si Greg est fan de hip-hop (je pense que oui, mais pas sĂ»r Ă  100%), mais moi j'en suis un. "Return of the G" c'est une chanson d'Outkast sur leur troisiĂšme album, Aquemini. Une chose que je rĂ©alise : quand tu commences Ă  te connaĂźtre et Ă  te faire confiance, des fois juste ĂȘtre toi-mĂȘme sans gĂȘne peut avoir un impact positif sur le travail que tu fais et les gens que tu attires.

  • Citation nostalgique en ouverture : son propre post Medium de 2013

  • Pitch court et sweet : Greg n'a pas de temps, faut aller droit au but

  • Preuve sociale : 100K+ Ă©coutes de podcast, 11 Ă©vĂ©nements sold-out, 35+ fondateurs Ă  plus de 1M$ dans la communautĂ© privĂ©e, mention de l’exit

  • L'offre claire : cachet de XX CAD, vol aller-retour, 2 nuits d'hĂŽtel

  • Le format : 45 min fireside chat + 15 min Q&A, enregistrĂ© live

Mais IMHO, le kicker, c’était le PS.

  1. Le PS : vidéo personnalisée

À la fin de l'email, j'ai Ă©crit :

❝

Oh, and here's a teaser of how much fun we could be having.

Le lien menait vers une vidéo custom que j'avais créée de toutes piÚces.

Ce que j'ai fait :

  1. Captures d'écran : j'ai pris des images de moi sur un stage, et des images de Greg dans un studio de podcast

  2. Collage dans Canva : j'ai collĂ© nos deux images ensemble—moi Ă  gauche, lui Ă  droite, comme si on enregistrait ensemble

  3. Animation Midjourney : j'ai animé les images pour qu'on ait l'air de jaser et d'avoir du fun

  4. Chanson custom Suno : j'ai téléchargé le thÚme musical de son podcast (Startup Ideas Podcast), puis je l'ai uploadé dans Suno. J'ai demandé à l'AI de garder presque toute la musique, mais de remplacer les paroles par : "Greg on the SaaSpasse podcast, chillin' time, baby"

  5. Branding : j'ai pris le vert de son podcast, mis un peu de copy dans cette couleur-là, ajouté la chanson custom, et hosté le tout avec un lien de partage Canva

Pas sophistiqué pantoute, mais ça montrait quelque chose d'important : le care.

J'avais passé du temps à créer quelque chose de personnalisé. Pas un template envoyé à 50 personnes.

  1. La chasse aux emails : multiplier les canaux (intelligemment)

Maintenant, fallait que je trouve Greg.

Ma théorie boboche d'outreach était que si je réussissais à lander dans son inbox, y'avait plus de chance que je me démarque que dans ses DMs. Et plus de chance qu'un.e EA le loop in vu que c'était une actual opportunité de gig + de son hometown, etc.

J'ai fait un autre Deep Research pour essayer de trouver son email. J'ai Googlé, utilisé Hunter.io, et je suis arrivé avec 3 adresses email potentielles.

J'ai envoyé mon email à la premiÚre adresse : bounce.
DeuxiĂšme adresse : bounce aussi.
TroisiĂšme adresse : pas de bounce. Maybe?

Pour ĂȘtre sĂ»r, je suis allĂ© sur le site de Late Checkout (sa holding company), j'ai rempli le formulaire de contact, et j'ai collĂ© une version adaptĂ©e de mon email lĂ -dedans aussi.

Petite nuance importante ici : multiplier les canaux, oui, mais pas polluer.

J'ai dĂ©jĂ  reçu du outreach oĂč la mĂȘme personne m'a contactĂ© sur 6 canaux diffĂ©rents en mĂȘme temps : LinkedIn DM Frank, LinkedIn DM JoĂ«lle, email corpo business, email pro Frank, email pro JoĂ«lle, contact form du site web...

Drapeau rouge. Ça montre que tu spammes tout le monde sans rĂ©flĂ©chir.

Ce que j'ai fait, c'est séquencer intelligemment :

  • Email d'abord (3 adresses testĂ©es une Ă  la fois)

  • Contact form en backup (mĂȘme journĂ©e, mais pas en spam)

  • Si ça n'avait pas fonctionnĂ©, ensuite j'aurais essayĂ© LinkedIn ou Twitter DM

L'idée : avoir de la redondance sans avoir l'air trop intense.

  1. La réponse : "yours put a smile on my face"

Le lendemain, je reçois un email d'un @gmail que je n'avais jamais trouvé dans mes recherches.

"Salut Francois,

I got your email. I get a ton of cold email and I gotta say, yours put a smile on my face. So good!

I don't really do much speaking especially for XX CAD BUT I'm interested.

I dont need a flight but if you could book The Four Seasons Downtown (where we usually stay) for my family and I (i travel with them) for ~4 nights, I'm open to it. Will have to convince them ;)

--

Be well,

Greg"

J'ai relu l'email trois fois pour ĂȘtre sĂ»r que c'Ă©tait vrai.

Ça avait fonctionnĂ©! Le outreach personnalisĂ© avait battu des centaines de DMs gĂ©nĂ©riques.

Maintenant, fallait négocier.

De la suite dans nos idées

La négociation : Four Seasons > cachet

Greg m'avait répondu qu'il était intéressé, mais avec un counter.

Pas besoin de vol d'avion. Par contre, le Four Seasons Downtown Montréal, c'est pas n'importe quel hÎtel. Pour une petite compagnie indépendante comme SaaSpasse, c'est un investissement significatif.

Mon calcul :

Greg Isenberg comme tĂȘte d'affiche pour notre premiĂšre conf annuelle? Ça vaut le trade-off. C'est un gars qui a des millions de followers, qui a bĂąti sa rĂ©putation ici Ă  MontrĂ©al. Le ramener "home" pour clĂŽturer notre Ă©vĂ©nement, c’est symbolique et puissant.

Alors j'ai dit oui.

J'ai aussi eu une décision à prendre : le package remboursable à 12,000$ ou le package non-remboursable à 10,500$?

À ce moment-lĂ , on avait dĂ©jĂ  une confirmation de Greg. On avait mĂȘme une vidĂ©o de lui qui confirmait sa participation. On l'avait annoncĂ© publiquement. Les billets se vendaient.

Je me suis dit : les risques sont minimes. Et pour une petite compagnie, sauver 1,500$, c'est significatif.

J'ai pris le package non-remboursable, lol

L'annonce : Greg Isenberg Ă  la SaaSpasse Conf

On annonce Greg comme keynote de clÎture. La réaction est immédiate.

Des billets se vendent. Les gens sont excités. Greg Isenberg qui revient à Montréal pour parler à la communauté tech québécoise? Un beau moment.

Et puis, trois semaines avant la confĂ©rence, je reçois un autre email de Greg qui n’a pas put a smile on my face.

L'annulation : urgence familiale

Urgence familiale. Greg doit retourner à Miami immédiatement.

Il s'excuse, il est vraiment désolé, mais il ne peut pas venir.

Quand quelqu'un te dit "urgence familiale," tu ne peux pas vraiment argumenter ou nĂ©gocier. C'est la vie. Ça arrive. Je comprends.

Mais f*ck, ça fesse!

Trois semaines avant la confĂ©rence. Ta tĂȘte d'affiche se dĂ©siste. Certains gens ont peut-ĂȘtre achetĂ© des billets parce que Greg Ă©tait annoncĂ©. Certains commanditaires aussi trouvaient ça cool d'avoir cette tĂȘte d'affiche-lĂ .

Et le 10,500$ au Four Seasons? Non-remboursable.

Je me rappelle le moment oĂč j'ai lu l'email. J'Ă©tais vraiment Ă  terre. Psychologiquement et physiquement brĂ»lĂ© de la prĂ©paration de la confĂ©rence. Je revenais de vacances et je n'Ă©tais pas encore assez reposĂ©.

Le Four Seasons


PremiĂšre chose que je me suis dit : le Four Seasons va comprendre, non? C'est une urgence familiale. Greg est un client habituĂ©. Ils vont ĂȘtre flexibles.

J'appelle. J'explique la situation. Urgence familiale, client VIP, est-ce qu'on peut avoir un remboursement?

Réponse : non.

Mais ils nous offrent un crédit. Conditions :

  • Utilisable exclusivement dans cet Ă©tablissement (Four Seasons Downtown MontrĂ©al)

  • Avant la fin de l'annĂ©e

  • En une seule fois (on ne peut pas sĂ©parer le crĂ©dit entre diffĂ©rentes personnes ou dates)

On a essayé d'escalader. Directeur de l'hÎtel. Service financier de la compagnie. On a essayé de voir si on pouvait enregistrer du contenu dans la suite autour de la conférence, utiliser l'espace pour quelque chose.

Réponse : non.

Par contre, on pouvait utiliser le crĂ©dit sur les produits et services dans l'hĂŽtel : les boutiques, le resto, les soins de bien-ĂȘtre.

Okay. J'ai 10,500$ de crédit au Four Seasons. Utilisable une fois. Avant la fin de l'année.

Comment je transforme ça en opportunité?

Le pivot : trouver un remplaçant en 3 semaines

Joëlle (ma directrice marketing) m'avait dit quelque chose qui m'avait frappé à ce moment-là :

Frank, moi aussi je trouve que c'est de la merde et je suis découragée. Mais on a pas le temps de se morfondre. La conférence, c'est dans 3 semaines. On débuzzera aprÚs.

C'Ă©tait exactement le genre de leadership que j'aurais dĂ» avoir. Et Ă  ce moment-lĂ , avoir mon employĂ©e, ma collĂšgue, qui me dit ça? Ça m'a aidĂ©. C'Ă©tait cool de juste pas me sentir tout seul dans cette impasse-lĂ .

On se met en mode solution.

On demande à Greg s'il peut nous recommander des personnes de son réseau avec un bon profil et de belles histoires à raconter.

De mon cĂŽtĂ©, je ressors ma liste de contacts. On lance quelques perches en parallĂšle—pas trop pour ne pas avoir Ă  dire non Ă  du monde si on trouve quelqu'un rapidement, mais juste assez pour avoir de la redondance.

Un nom revient : Julien Smith.

Moi, j'avais déjà un peu chillé avec Arnaud, un designer chez Missive, qui avait déjà travaillé sur Breather et Practice avec Julien Smith. Greg le connait trÚs bien aussi.

Deux way in différents. Deux sources qui peuvent nous connecter avec lui.

On a une shot.

L'appel avec Julien : le pitch sous pression

Mais là, c'est touché. Parce qu'il faut que :

  1. Julien accepte de prendre l'appel

  2. Je lui pitch qui je suis, c'est quoi SaaSpasse, pourquoi je suis crĂ©dible, pourquoi notre premiĂšre conf annuelle va ĂȘtre un succĂšs

  3. Et by the way, ça te tenterait-tu d'ĂȘtre notre tĂȘte d'affiche parce que l'autre s'est dĂ©sistĂ©?

Tout ça sans froisser son ego et en étant assez confiant pour montrer que ce n'est pas un événement de garage.

L'insĂ©curitĂ© en moi avait quand mĂȘme grimpĂ©. Trois semaines d'avis, c'est ridicule. Mais je me suis dit : ‘tu sais quoi? tu as absolument rien Ă  perdre’. Tu peux show up et montrer que tu es capable de reprendre la balle au bond et de pivoter.

On en parle tout le temps sur le podcast : dans les aventures startup, se virer sur un 10 cents, ça fait partie de la réalité.

Fait que j'y vais all in.

Je fais l'appel avec Julien. Je lui explique la situation. Je lui pitch SaaSpasse, la vision, la communauté, les stats.

Julien m'écoute. Il me dit : "C'est intéressant, mais envoie-moi plus d'infos, comme je ne connais pas ce que tu fais encore!"

On envoie un email avec des exemples de shows, des stats sur les SaaSpasse Live, un peu de contexte.

Et lĂ , le PS once again.

Le PS Ă  10,500$ : la carotte au Four Seasons

Dans mon email de suivi Ă  Julien, j'ajoute un PS :

By the way, si tu acceptes et que tu me confirmes rapidement, j'ai 10,500$ de crédit au Four Seasons Downtown Montréal que tu peux utiliser quand tu veux pour un séjour de baller avec ta famille.

Transformé mon crédit en carotte convaincante.

Mais on a eu de la chance. Julien avait un événement dans sa vie personnelle avec sa femme à célébrer qui s'en venait. Il était à Montréal dans ces dates-là (je pense qu'il partait tout de suite aprÚs). Le Four Seasons, ça fittait parfaitement.

Julien accepte.

Le show : Julien Smith clÎture la conférence

Julien Smith a donné un vraiment, vraiment, vraiment bon show. Je suis fier. Je suis content.

Le show est sorti hier.

Ça a bien clĂŽturĂ© la confĂ©rence. Les gens Ă©taient contents. On a deliver.

ClichĂ© o’clock, but: transformer une crise en opportunitĂ©

Perdre Greg trois semaines avant la conférence, c'était une crise. Mais ça m'a forcé à :

  • Activer mon rĂ©seau rapidement

  • Être crĂ©atif avec les contraintes (le crĂ©dit Four Seasons)

  • Montrer de la rĂ©silience et du leadership

  • Trouver quelqu'un d'aussi solide (sinon plus, sur certains aspects) que Greg

Les urgences, ça cristallise les priorités. Il y avait tellement de trucs cool qu'on faisait avec SaaSpasse qu'on a juste laissé tomber pendant un bout à cause de la conf. C'était facile de dire non à plein d'autres affaires parce qu'on avait un laser focus sur une chose : sauver la conférence.

Et honnĂȘtement? Ça a Ă©tĂ© un testament au rĂ©seau et Ă  la crĂ©dibilitĂ© qu'on avait bĂątie. Trouver un invitĂ© de gros calibre en trois semaines, c’est pas Ă©vident. Mais quand tu as cultivĂ© des relations authentiques avec des gens sharp dans ton industrie, c'est possible.

PĂšte pas de ponts, homme presqu'Ăźle

Mon premier boss en tech, Micaël Minguy-Bédard, m'avait appris quelque chose d'important :

❝

Tu sais jamais avec qui tu vas (re)faire de la business.

À l'Ă©poque, j'Ă©tais beaucoup plus cocky, poĂšte pseudo-punk rebelle. J'avais tendance Ă  vouloir brĂ»ler des ponts quand ça ne faisait pas mon affaire.

J'ai encore cette fibre-là en moi, mais elle est entourée de plus de maturité maintenant.

Dans cette histoire, j'ai demandé de l'aide à Greg, à Arnaud, à plusieurs personnes dans mon réseau. Et les gens ont aidé. Pas parce qu'ils me devaient quelque chose, mais parce que j'avais gardé les ponts ouverts, été respectueux, et contribué à l'écosystÚme sans toujours attendre un retour.

Tu sais jamais avec qui tu vas collaborer dans le futur. Pas besoin de te plier en quatre pour tout le monde—mais traite les gens avec respect.

Sauf si ils aiment pas SaaSpasse

Testament à la crédibilité

Faire ce pivot-là, ça demande un réseau solide, de la crédibilité dans ton industrie, et une track record qui montre que tu deliver.

Cette crédibilité-là, tu la bùtis pas en deux semaines. Tu la bùtis en créant de la valeur et en étant consistant. Et quand la crise arrive, elle devient ton plus grand atout.

Si t'as un long shot que tu veux tenter—un outreach audacieux, une idĂ©e folle, un pivot risqué—j'espĂšre que cette histoire t'inspire Ă  y aller all in.

Parce que des fois, ça fonctionne. Et quand ça fonctionne, c'est magique.
đŸȘ„ wwwwwwwwweeeeeeeeeeeeee

—

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Cheers,

Frank đŸ’œ

Ahem, ahem đŸŽ€

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Charbel Farah a 17 ans d'expérience en marketing de performance. Il a livré des résultats chez Google, Lightspeed, startups en AI, name it.

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